Philip Surrey commence sa formation en art à Winnipeg à l´âge de seize ans, alors qu´il est apprenti chez Brigdens, une entreprise d´art publicitaire. C´est là qu´il fait la connaissance de Fritz Brandtner. Il suit les cours du soir à la Winnipeg School of Art auprès de LeMoine FitzGerald et de George Overton. À cette époque, il commence à peindre les rues et les gens qui se promènent dans Winnipeg le soir, éclairés par les lampadaires et les lumières des restaurants. Il déménage à Vancouver en 1929 et travaille comme graphiste à la Cleland-Kent Engraving. En suivant les cours du soir à la Vancouver School of Decorative and Applied Arts, il étudie auprès de Frederick Varley et de Jock Macdonald. En 1936, Surrey quitte Vancouver et passe trois mois à l´Art Students League de New York, où il étudie auprès de Frank Vincent Dumond. L´année suivante, il s´installe à Montréal et trouve un emploi au journal Standard. Il continue à peindre le soir et les fins de semaine et commence à fréquenter le milieu artistique, renouant avec Brandtner et devenant ami avec John Lyman, Goodridge Roberts, Jori Smith et Jean Palardy.

Surrey a connu du succès au cours d´une carrière qui s´étend sur 25 ans au journal Standard et au Weekend Magazine, son successeur. Puis, en 1964, l´éditeur John McConnell offre à Surrey l´occasion de peindre à plein temps et de toucher un salaire. Surrey accepte et, pendant douze ans, à titre d´artiste salarié, il continue à peindre et à présenter plusieurs expositions solo; il signe également un contrat d´exclusivité avec la Galerie Gilles Corbeil.

Les œuvres de jeunesse de Surrey montrent l´influence de Varley, avec ses formes lyriques et sensuelles et son emploi de la couleur, comme on peut le voir dans le tableau intitulé En route pour le travail (1935). À la fin des années trente, son approche illustre une plus grande préoccupation pour la société et les réalités humaines, en particulier pour les répercussions de la Dépression. Cet état d´esprit est évident dans la toile Le portrait rouge (1939), qui nous présente un personnage solitaire assis et dans une atmosphère tendue. Les demoiselles du village (d´après Courbet) (1966) révèle l´intérêt constant de Surrey pour la peinture classique. Philip Surrey a reçu la Médaille du Centenaire (1967). En 1981, il a obtenu un doctorat honorifique de l´Université Concordia et a été fait membre de l´Ordre du Canada l´année suivante.