Cosgrove a étudié à l´École des beaux-arts de Montréal de 1929 à 1935, sous la direction de Henri Charpentier, de Joseph Saint-Charles et de Charles Maillard. À l´Art Association of Montreal, il a suivi des cours de dessin donnés par Edwin Holgate, qui est devenu un ami pour la vie. Après avoir terminé ses études, Cosgrove a passé plusieurs mois en Gaspésie, grâce au soutien du mécène Huntley Drummond, et trois étés dans Charlevoix, avec Jean Paul Lemieux, Jean Palardy et Jori Smith. En 1938, il a aidé Holgate à peindre une murale pour le pavillon du Canada à l´Exposition universelle de New York.

L´année 1939 s´est avérée un tournant important pour Cosgrove. Il a présenté sa première exposition solo à l´École des beaux-arts de Québec, puis il a exposé avec la Société d´art contemporain et au Musée du Québec. Ensuite, il a reçu une bourse pour aller étudier en France. Cependant, comme la guerre venait d´éclater, il s´est plutôt dirigé vers le Mexique, s´étant depuis longtemps intéressé à la culture et à l´art de ce pays, en particulier aux fresques de José Clemente Orozco.

Cosgrove est arrivé au Mexique au début de 1940 et y est resté pendant quatre ans. Il a étudié sous la direction de Manuel Rodriguez Lozano à l?Academia de San Carlos, à Mexico, puis il a passé huit mois extrêmement enrichissants avec Orozco comme apprenti. C´est de lui que Cosgrove a appris les techniques de la fresque qui devaient avoir une incidence durable sur son œuvre : l´application de minces couches sèches de peinture, l´attention à la forme et à la composition, et l’emploi de couleurs subtiles.

Cosgrove est revenu à Montréal en 1943 pour occuper un poste d´enseignant à temps partiel à l´École des beaux-arts. Au cours des dix années suivantes, il a été très productif, participant à de nombreuses expositions et signant un contrat exclusif avec la Dominion Gallery. Il s´est joint au Groupe des Peintres canadiens et a été élu à l´Académie royale des arts du Canada. En 1953, Cosgrove et son grand ami Goodridge Roberts se sont tous les deux retrouvés dans le sud de la France pour peindre, grâce à des bourses du gouvernement. En 1958, il a quitté son poste d´enseignant à l´École des beaux-arts et, au cours des quatre décennies qui ont suivi, il s´est consacré à la peinture et à l´exposition de ses œuvres.